- Барбра Стрейзанд видела в роли Билли не Джеймса Каана, а Роберта Блейка, которого считала более подходящим. Стрейзанд попросила Блейка приехать к ней, чтобы вместе прочесть сценарий. Когда читка закончилась, находившаяся явно под впечатлением Стрейзанд спросила Блейка, не хочет ли тот сыграть Билли. На это актёр ответил: «Я его только что сыграл». Разозлившийся, что его пригласили на прослушивание, актёр хлопнул дверью, и роль досталась Каану.
- При съёмках сцены, где Фанни летит на самолёте, в диспетчерской на земле случилась какая-то накладка, и самолёту с актрисой пришлось почти полчаса кружить над окрестностями аэропорта. Барбра Стрейзанд, страшно боявшаяся летать, орала благим матом все полчаса до посадки.
- Барбра Стрейзанд отказывалась играть в этом фильме, пока продюсер Рэй Старк, с которым она по контракту должна была сняться ещё в одном фильме, не подал на актрису в суд. Утверждают, что по окончании съёмок Стрейзанд подарила Старку зеркало, на котором написала губной помадой «Уплачено».
- Продюсеру Рэю Старку так не нравилась работа оператора, что он буквально на коленях умолял уже ушедшего на покой Джеймса Вонг Хау (1899-1976) снова взять в руки камеру. «Смешная леди» стал последним из более чем 130 фильмов, в которых работал Хау.
